Михаил рано остался без матери, она погибла под поездом. После трагедии его отец с головой ушел в медицину, а мальчика отправил на воспитание к бабушке с дедушкой. Его окружали заботой, насколько это было возможным. Когда у отца появилась другая женщина, Миша ее не принял и ни разу не смог назвать матерью.
Он с трудом окончил вечернюю школу и даже оставался на второй год в последнем классе. Был сложным подростком, но это не помешало артисту влюбиться в музыку и сделать ее смыслом своей жизни. Однажды подросток увидел объявление о наборе в престижное училище, сдал экзамены и поступил. Серьезное влияние на будущую звезду тогда оказали пластинки «Битлз», а перед сном он ловил по радио «Голос Америки», записывал джаз на магнитофон и потом импровизировал в оркестре.
Со своей первой женой Шуфутинский познакомился на студенческих посиделках. Татьяна Ростова была на год старше. Чувства вспыхнули молниеносно. Михаил был так влюблен, что подарил девушке кольцо своей матери. Вопреки протестам родителей студенты сыграли свадьбу и поселились на даче у родственников Татьяны. Впрочем, романтика закончилась так же быстро, как началась. Шуфутинский уехал на гастроли и изменил Ростовой. В качестве мести она закрутила роман с бывшим поклонником. Брак распался через четыре месяца после свадьбы.
Он увлекался джазом, дружил с диссидентами и спекулянтами. Начались проблемы с властью. Его попросили добровольно покинуть Москву. Музыкант вместе с оркестром отправился в Магадан. Незадолго до этого Шуфутинский познакомился с москвичкой Маргаритой. Она училась на киномонтажера, но с профессией ей пришлось расстаться.
Михаил прошел сложный путь к славе. И все это время с ним всегда была верная спутница — жена Маргарита. Она пожертвовала своей карьерой и соглашалась на любые авантюры ради мужа. Вместе супруги прожили 44 года.
С каких песен начинал свою карьеру артист в Советском Союзе? Что купил на первые деньги, заработанные в эмиграции? Какой странный сон снился ему несколько раз подряд и сбылся ли он? Как приняли новую возлюбленную Михаила члены семьи после смерти жены Маргариты? Почему 3 сентября стало знаковым днем для артиста?